地名由来：街头镇，古名湖窦镇，因古处泉湖之口得名。清康熙十三年（1674）建街市，改称今名。

2022年11月，文化和旅游部确定街头镇为第二批全国乡村旅游重点镇（乡）。

2021年12月，街头镇被命名为2021年浙江省文化强镇（街道）。

2021年5月，街头镇被列入2021年度浙江省美丽城镇建设样板创建名单（文旅特色型）。

2020年7月，全国爱卫会命名街头镇为2017-2019周期国家卫生乡镇（县城）。

2012年12月，环境保护部授予街头镇2010—2011年度国家级生态乡镇称号。

街头镇位于天台县西部,东邻平桥镇,南界龙溪乡,西接磐安县方前镇,北靠新中镇。镇区属丘陵地带,南为始丰溪,里石门水库北干渠贯穿境内,自然条件较优越,适于农业发展。62省道大科线穿境而过,交通便捷。全镇总面积142.85平方公里,行政村45个,总人口38108人,耕地面积1.78万亩,山林面积17.2万亩。2001年全镇工农业总产值1.04亿元。工业以塑料、化工、机械为主。农业主要发展种植果木、笋竹、粮食、蚕桑、蔬菜、香菇、药材。境内有寒山湖、九遮山、寒明岩三大国家级旅游风景区,街头镇党委、政府近几年来为实施农业富民、工业强镇、旅游兴镇的发展战略,在县委、县府和各级的支持下,投入巨资,进行农业基础设施建设和农业开发,发展效益农业。并大力进行招商引资和做活旅游文章,取得了一定成果,使街头镇开始跨入经济发展的快车道。

街头曹氏民居

街头曹氏民居位于天台县街头镇，年代为清。2017年1月13日，浙江省人民政府公布为第七批浙江省文物保护单位。

九遮山牮桥群

天台牮桥群在天台县域西南的街头镇九遮山景区内，距离县城38公里，虽然建造年代不太长，均为民国时期所建，但因为它们有独特的桥型，所以在2011年，被浙江省人民政府公布为省重点文物保护单位。天台

历史沿革：

宋元属积石乡。

明清属积石乡三十一都、三十二都、三十四都。

康熙十三年（1674）设集市。

1935年置街头镇。

1942年改嘉图镇。

1946年复名街头镇。

1950年分置街头、旗前、旗南3乡。

1958年合为街头人民公社。

1983年改乡。

1985年复置镇。

1992年祥明、雷溪、后求3乡并入，形成今之政区范围。