地名由来：属于浙南革命老区乡，因怀溪而得名。

2022年8月，怀溪镇入选为2022年度温州市水美乡镇。

2021年12月，浙江省民政厅认定怀溪镇为浙江省革命老区乡镇（街道）。

2021年1月，浙江省关注森林组织委员会命名怀溪镇为“2020年度浙江省森林城镇”。

2019年12月，2019年度浙江省美丽乡村示范乡镇名单公布，怀溪镇榜上有名。

怀溪镇位于处平阳县西北部，与文成县交界，距县城50多公里，以境内有溪流名怀溪而命名，是浙南革命老区乡，也属省级欠发达乡镇。全乡面积28.9平方公里，现有水田1080亩、山园2190亩、林业用地27462亩，下辖17个行政村，其中有2个纯少数民族村。２００３年，全乡实现工农业总值１２１１万元，农民人均收入１７４７元。由于耕地面积有限，乡党委、政府致力于效益农业的发展。２００３年，该乡发展大田蘑菇种植户１０６户，种植面积达１５０多亩，年产值１０５万元，农民净收入５５万元。粗高型长毛兔被列为省级发展食草动物重点项目，发展饲养户１００户，种兔存栏１５００户，经济效益明显。怀溪番鸭由于烧法独特，味浓肉香，在周边地区享有一定的知名度。基础设施建设不断完善，平文公路接口段全线贯通，金溪?D?D联山的康庄工程建设全面启动，形成纵横交错的交通网，有力地促进了我乡经济发展。文教卫设施进一步完善，中心校学生生活楼已完工，教育质量逐步改善。防洪抗旱系统比较完善，环境卫生良好，人民生活水平不断提高。

历史沿革：

清时属崇政乡。

1929年属北港镇五十都。

1941年属水头区。

1949年属南雁区晓坑乡。

1950年从晓坑乡分出成立怀溪乡，属山门区。

1952年划金山等8个村设怀溪乡，划南山等9个村建曹门乡；晓坑乡又分出洪山乡。

1956年曹门乡并入怀溪乡，洪山乡并入晓坑乡。

1958年分别为山门公社怀溪、晓坑、晓阳大队（管理区）。

1961年建立怀溪、晓坑、晓阳公社，隶山门区。

1983年晓坑公社改为乡；1984年怀溪、晓阳公社改为乡，隶属不变。

1992年晓阳乡并入晓坑乡。

2011年晓坑、怀溪2个乡并入山门镇。

2016年晓坑、怀溪社区从山门镇划出，成立怀溪镇。